Cancellara konnte bereits in den Junioren-Kategorien zahlreiche Zeitfahr-Wettkämpfe gewinnen. 1998 und 1999 wurde er Junioren-Zeitfahrweltmeister und gewann 1999 den Rad-Weltcup der Junioren. Heute gilt er als einer der besten Zeitfahrer und als ein Spezialist für die Eintagesklassiker. Sehr bergige Rennen gehören hingegen nicht zu seinen Stärken. Wie er in der Tour de France 2008 aber gezeigt hat, scheint er Bergfahrerqualitäten immer mehr zu entwickeln.

Seine sportlichen Erfolge:
2004 gewann Cancellara bei seiner ersten Teilnahme an der Tour de France den Prolog und durfte sich das gelbe Trikot überstreifen, das er auch auf der ersten Etappe verteidigen konnte.
Bei der Strassenrad-WM 2005 in Madrid gewann er die Bronzemedaille im Zeitfahren.
2006 wechselte Cancellara zum Team CSC für das er 2 Einzelzeitfahren gewinnen konnte. Seinen größten Erfolg in diesem Jahr errang er ebenso im Einzelzeifahren: Der Sieg an der Strassenrad-WM 2006.
2007 gewann Fabian Cancellara den Prolog der Tour de France, der in diesem Jahr in London stattfand. Dadurch errang er das Gelbe Trikot, das er an den folgenden Tagen verteidigen konnte. Bei der 3.Etappe von Waregem nach Compiègne überlistete er die Sprinter mit einer Attacke 900 Meter vor dem Ziel und gewinnt die Etappe. Das gelbe Trikot verliert er in der 7. Etappe.
Erfreulicherweise verdaute Fabian Cancellara diese Niederlage schnell und konnte die Strassenrad-WM 2007 in Stuttgart gewinnen, womit er seinen Erfolg aus dem Vorjahr wiederholte.

Das folgende Jahr begann für Cancellara äusserst erfolgreich: Mit dem Gewinn von zwei Etappen an der Tour de Suisse und mit dem sechsten Schweizermeistertitel im Zeitfahren zeigte Cancellara, dass er für seine weiteren Ziele, die Tour de France und die Olympischen Spielen, bereit ist. Bei den Olympischen Sommerspielen 2008 in Peking wurde Cancellara Dritter im Strassenrennen und vier Tage später wird er Olympiasieger im Zeitfahren.
Cancellara wurde ausserdem als Schweizer Sportler des Jahres 2008 ausgezeichnet.

Auch im Jahr 2009 konnte Cancellara, trotz einer wegen Krankheit gestörten Saisonvorbereitung, zahlreiche Triumphe feiern. So gewann er den Prolog der Kalifornien-Rundfahrt. Im Juni gewann er die Tour de Suisse 2009. Nachdem er bereits sechs Mal Schweizer Meister im Einzelzeitfahren wurde, gewann er 2009 den Schweizer Meistertitel im Strassenrennen.

An der Tour de France 2009 gewann er den Prolog in Monaco, der dieses Jahr nicht als eigentlicher (kurzer) Prolog, sondern als Einzelzeitfahren ausgestaltet war. Durch den Sieg wurde er auch wie schon 2007 erster Träger des Maillot Jaune. Zusammen mit seinen Erfolgen aus den Vorjahren (2004 und 2007) wurde er daher vor Ferdi Kübler zu jenem Schweizer, der das Maillot Jaune in seiner Karriere am häufigsten getragen hat, nämlich 15 Mal.

Das Rennjahr 2010 geht ebenfalls als eines der erfolgreichsten für Fabian Cancellara in die Geschichte ein. Neben dem Weltmeistertitel im Einzelzeitfahren stehen das Double von Paris-Roubaix und Flandern-Rundfahrt zusammen mit dem Gewinn des Prologs an der Tour der Suisse und der Tour de France auf der Liste seiner Siege.

Dies Siegesserie kann Fabian Cancellara im laufenden Jahr mit dem Gewinn des Tirreno-Adriatico nahtlos fortsetzen.

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